Der Kollektor des Optokoppler o. Transistors kommt an den Pin mit den + 3,3V, den Emitter schaltest Du an den GND ( - ) Pin des Tasters. Für den sicheren Betrieb des Transistors bzw. des Optokopplers brauchst Du dann aber noch einen Vorwiderstand.
[hr]
Vielleicht eine dumme Frage, aber hast Du denn mal probiert, wie sich die HDD-Box im Standby ( Sync Mode ) verhält, wenn der USB Port, an den die Box angeschlossen ist, deaktiviert bzw. aktiviert wird?