Hallo,
willkommen in der Welt der Plattformunterschiede und Inkompatibiliäten Windows ist halt Windows und Linux ist Linux. Wenn man auf Windows für Linux entwickelt muss man halt bestimmte Sachen beachten. Python (und andere Programmiersprachen) laufen zwar prinzipiell auf Window und unixoiden-Systemen, ABER das Übertragen von Skripten kann schon bei so vermeintlich simplen Sachen wie Zeilenenden (\r\n vs \n - hast du ja selber in deinem cronjob Fragethread festgestellt) zu Fehlern führen. Und wenn du auf "low level" Sachen wie den Spracheinstellungen des System zugreift, dann ist halt Windows anders als Linux. Bzw. das ist noch nicht mal garantiert, dass sich alles Linux-Dsitros da gleich verhalten.
IMHO hast du zwei Möglichkeiten:
Entweder tauchst du da tief ein, baust das nötige Wissen auf und baust ggf. Plattformweichen in dein Programm ein. Oder die entwickelst direkt auf dem Pi oder eine Linux System auf deinen Hauptrechner. Das könnte ja auch grundsätzlich in einer VM laufen. Als Linux würde sich halt Debian oder Ubuntu anbieten, dann hast da a) ein Mainstream System und b) bist sehr nah an Raspbian dran.
Gruß, noisefloor