Das klingt ja nach einem echt coolen Projekt!
Mit Ballon und Genehmigung hab ich leider keine Ahnung. Jedoch hab ich ne Idee fürn Fallschirm. Der Wetterballon platzt ja bei einer gewissen Höhe. Dann fällt das "Paket" mit dem Pi vom Himmel. Es wäre doch die einfachste Lösung den Fallschirm mit nem Seil (mit was auch sonst...) außen am Gehäuse zu befestigen und so zu platzieren, dass er sich beim Fallen mit Luft füllt und sich entfaltet. So fällt der Pi zwar extrem lange, jedoch auch relativ sicher (denk ich mal).
Generell ein tolles Projekt! Du musst jedoch auch einplanen, dass es sehr gut sein kann, dass der Pi im Ausland landet! Also solltest du dich auf langes Fahren einstellen.