Geegah
Bei einer Aufstecklösung im Stile vom Hifiberry MiniAmp wird es bezüglich Kopfhörerausgang schwierig.
Der einzige DAC mit integriertem Verstärker und Kopfhörerausgang ist der von OSA. Und den kann ich leider nicht wirklich empfehlen.
Die Lautstärkeregelung funktioniert bei dem nur in begrenztem Rahmen (zumindest hab ich es nicht anders hinbekommen) ausserdem ist dort kein Filter zur Vermeidung von Störgeräuschen eingebaut, es rauscht und knistert und fiept, zwar leise aber doch störend.
Die Abschaltung der Verstärkersektion funktioniert auch nur wenn man das Ding umbaut, nichts wildes, aber doch insgesamt alles eher blöd.
Alles in Allem wirkt der Osa nicht sonderlich durchdacht, zumindest nicht für unsere Zwecke.
Falls Du den trotzdem ausprobieren möchtest, ich hätte noch einen da... 
Ich würde dir einen einfachen 5V-Miniverstärker empfehlen (guck mal bei Amazon z.B. die kosten ein paar Euro), oder du baust den VErstärker aus den empfohlenen Trust-Boxen aus.
Den kannst du entweder über die vorhandene Klinkenbuchse oder eine USB-Soundkarte füttern. Strom kommt dann von einem USB-Port. Löten solltest du da dann können, davon gehe ich mal aus.
Das Kopfhörerthema lässt sich mit einer Kopfhörerbuchse, die einen Schalter integriert hat lösen, da schaltest du dann entweder das Signal oder die Versorgungsspannung zum Miniverstärker ab.
Vermutlich wirst du einen Massetrennfilter brauchen, wegen der Störgeräusche vom Pi. Auch die gibts recht günstig.
Insgesamt liegst du dann preislich ungefähr im Bereich eines Hifiberry Miniamps. Ist halt nur etwas mehr Arbeit wegen der Kabelage.
Kannst gerne fragen wenn da etwas unklar geblieben ist.
Möglicherweise geht da auch softwareseitig was um den Audioausgang umzuschalten, da hab ich mich aber nicht mit beschäftigt, da das oben genannte Setup für mich ohne Probleme läuft.
Wenn du keine Experimente wagst, bleibst du preislich tatsächlich unter dem Hörbert
Wenn das Dein Ziel ist, besorg dir nur erprobte Komponenten. 
Ach so...
Konkrete, erprobte Empfehlungen meinerseits sind:
Miniverstärker: https://www.amazon.de/gp/product/B01MR169J8/ref=oh_aui_detailpage_o04_s00?ie=UTF8&psc=1 (Affiliate-Link)
Massetrennfilter: https://www.amazon.de/gp/product/B019FC6ZQQ/ref=oh_aui_detailpage_o01_s00?ie=UTF8&psc=1 (Affiliate-Link)
Kopfhörerbuchse: https://www.pollin.de/p/klinkenbuchse-450993
Netzteil: https://www.pollin.de/p/schalt…-rs-15-15-15-v-1-a-351466
Powerbank: https://www.amazon.de/gp/product/B015CIZEF0/ref=oh_aui_detailpage_o05_s00?ie=UTF8&psc=1 (Affiliate-Link)
Ansonsten die allgemein empfohlenen Komponenten... Pass beim RFID-Reader auf, da gibts wohl verschiedene, die nicht alle so funktionieren, wie man es braucht.